Pierwsze dni podróży upływały spokojnie i miło, pogoda była piękna, okolice bezpieczne, a żywności i paszy pod dostatkiem. Później, gdy Gandalf nagle zniknął, kompania wjechała
w wyludnioną okolicę, a pogoda popsuła się paskudnie. Pierwszej nocy natknęli się na trolle. Potwory wyłapały podróżników i spierały się o sposób przyrządzenia z nich posiłku. Kłótnię tę sprytnie podsycał z ukrycia Gandalf i brzask słońca unieruchomił trolle, a krasnoludy i Bilbo odzyskali wolność. Dwa tygodnie postoju i wypoczynku zafundowali sobie podróżnicy w Rivendell - krainie elfów, wśród wrzosowisk, skalnych złomów, potoków, bagien, wąskich jarów. Gościli u Elronda, wodza elfów.
Po mile spędzonych wakacjach drużyna weszła w groźne Góry Mgliste. Pierwszej nocy schronili się przed straszną burzą w jaskini górskiej. Grota okazała się częścią schronu goblinów. Kompania została schwytana przez potwory i uwięziona w sercu Gór. Z ratunkiem znowu przyszedł Gandalf, który nie dał się pojmać i zmaterializował się w najmniej oczekiwanym momencie, zabijając samego Wielkiego Goblina. Podczas ucieczki ciemnymi, podziemnymi korytarzami Bilbo odłączył się od kompanii i natrafił na jezioro zamieszkane przez Golluma. Był to obrzydliwy stwór. Pędził nadzwyczaj monotonne, smutne i samotne życie. Czasem zjadł rybkę z jeziora, czasem zapolował na goblina. Jedyną radością potwora był czarodziejski pierścień. Traf chciał, że Gollum właśnie zgubił ów pierścień, a Bilbo go znalazł i wsadził do kieszeni. Gollum ucieszył się ze spotkania z Bagginsem, miał bowiem nadzieję na rozrywkę. Potwór zaproponował Bilbowi pojedynek na zagadki, gdyby
hobbit wygrał, odszedłby wolny, w przeciwnym razie - stałby się daniem Golluma. Po kilku turach Baggins zapytał Golluma, co on, Baggins, ma w kieszeni. Gollum nie zgadł, za to odkrył brak pierścienia i domyślił się, kto go teraz ma. Rzucił się w pogoń za hobbitem, ale ten odkrył czarodziejskie możliwości pierścienia i umknął wydostając się na powierzchnię.
Kompania wyruszyła pośpiesznie w drogę, było bowiem pewne, że gobliny będą ich ścigać. Wkrótce uciekinierzy natknęli się na wargów - stada dzikich i okrutnych wilków sprzymierzonych z goblinami.
Wargowie zapędzili drużynę na drzewa, czarodziej usiłował odstraszyć wilki ogniem wzniecanym ze swojej różdżki. Wilki rzeczywiście odstąpiły od oblężenia, ale rozniosły pożar po lesie. Wkrótce nadciągnęły hordy goblinów i sytuacja kompanii Bilba stała się beznadziejna.
Z opresji bohaterów wyciągnęły (uniosły na skrzydłach) orły. Z zasady niechętne goblinom wargom, zainteresowały się ognistą awanturą, a kiedy okazało się, że wśród prześladowanych jest Gandalf, któremu Wódz Orłów zawdzięczał życie, ptaki tym chętniej pomogły kompanii, odstawiwszy ją daleko od Gór Mglistych do siedziby tajemniczego, ale przyjaznego Beorna. Beorn ugościł kompanię, był jednak bardzo nieufny i zagadkowy. Przekonawszy się, że jego goście nie są wścibscy ani groźni, suto zaopatrzył ich na drogę i wypożyczył do skraju Mrocznej Puszczy konie i kucyki. Na skraju dżungli kompanię wraz z końmi opuścił Gandalf.
Mroczna Puszcza była naprawdę mroczna i przerażająca, wydawała się też nie mieć końca. Po tygodniu wędrówki krasnoludy zostały uwięzione w pajęczynach krwiożerczych pająków. Bilbo, wykorzystując swój czarodziejski pierścień, uniknął niewoli, a później uwolnił swoich towarzyszy z wyjątkiem Thorina, którego uratowały (tylko po to, by go uwięzić)
elfy leśne. Elfy pojmały też pozostałych wędrowców i zaprowadziły do groty swego króla. Niewidzialny Bilbo podążył za nimi jak cień, spenetrował dokładnie siedzibę elfów i wpadł na pomysł ucieczki. Uwolnionych z klatek kompanów zamknął w beczkach. Wraz z beczkami krasnoludy i Bilbo zostali spławieni i dotarli cali, choć niemiłosiernie poobijani, do Miasta nad Jeziorem — Esgaroth. Tu zostali przyjęci serdecznie jako przeciwnicy Smauga nękającego od lat okolicę.