Znowu
randka to pełna humoru relacja Jane Gregg o swoich perypetiach z facetami. Jane ma 28 lat, pracuje w wydawnictwie
Posh na stanowisku młodszego redaktora, lecz nie ma chłopaka, przez co jest pełna kompleksów i niewiary w siebie. Za dwa miesiące ma się odbyć ślub jej kuzynki, na którym powinna się pojawić z osobą towarzyszącą, a tu jak na złość nie ma żadnej perspektywy na jakikolwiek związek! Presja wywierana przez rodzinę (która swata ją z sąsiadem babci) powoduje, że Jane okłamuje rodzinę, że ma chłopaka. Na tą wiadomość przyjaciółki organizują dla Jane serię randek w ciemno. Lecz usposobienie Jane nie pozwala na żadna udaną randkę...
Dodatkowo w pracy pojawia sie problem: Jane ma redagować książkę ze wspomnieniami pewnej aktorki Natashy Nutley, która jest dobrze znana przez Jane... Natasha w liceum była najbardziej popularną dziewczyna w szkole, a z kolei Jane była bardzo nieśmiała i zawsze w cieniu, pełna zazdrości w stosunku do Natashy. Do tego Natasha stała się źródłem cierpienia nastoletniej Jane, odbijając jej chłopaka. Pełna bolesnych wspomnień przeszłość powoduje, że Jane okłamuje Natashę co do swego prywatnego życia, mówiąc że jet związana z niezwykle bogatym chłopakiem.
Każda kolejna
randka kończy się fiaskiem... W końcu na jednej z randek Jane poznaje Timothy'ego - wspaniałego lekarza stażystę, w którym zakochuje sie ze wzajemnością. Szczęśliwa Jane staje na nogi: ma chłopaka, w pracy dostaje awans i powoli zaprzyjaźnia sie z Natashą, której życie wcale nie jest usłane różami...
Ślub kuzynki zbliża się wielkimi krokami. Jeszcze dwa tygodnie i wszyscy poznają wspaniałego Timothy'ego... Aż tu nagle Jane odkrywa, że Timothy umawia się z inna kobietą. Jest załamana, ale jednocześnie dochodzi do prawdy o samej sobie, dzięki czemu ma odwagę, by pójść na ślub kuzynki jako singiel...