Inny cykl mitów opowiada o wojnie, jaką Ateńczycy musieli prowadzić przeciw bitnym kobietom - amazonkom, które wtargnęły
do ich kraju. Być może najazd ten był zemstą za pomoc, jakiej Tezeusz udzielił kiedyś walczącemu z amazonkami Heraklesowi.
Ze wspomnianej wyprawy miał Tezeusz przywieźć jako brankę jedną z królowych amazonek - Antiope. Amazonki pragnęły odbić Antiope i zaczęły wojnę z Tezeuszem. Walna bitwa miała miejsce w samym centrum Aten; toczyła się ona ze zmiennym szczęściem, w końcu jednak zawarto pokój, ponieważ żadna ze stron nie odniosła decydującego sukcesu.
Największym przyjacielem Tezeusza był Lapita, Pejritoos. Przyjaźń ta była przysłowiowa, obaj herosi dokonali wspólnie wielu bohaterskich czynów. Przyjaźń ta zaczęła się w nietypowy sposób - a mianowicie od pojedynku. Pejritoos, pragnąc wystawić na próbę męstwo Tezeusza sprowokował walkę. Jednak tuż przed rozpoczęciem boju obaj przeciwnicy poczuli nagle wzajemną sympatię, po- rzucili dawne urazy, zawarli przyjaźń i byli odtąd nierozłączni. Uczestniczyli w słynnej wojnie Lapitów z centaurami. Postanowili, że przy wzajemnej pomocy każdy z nich zdobędzie sobie za żonę córkę Zeusa.
Tezeusz był wówczas wdowcem. żonę stracił w bardzo dramatycznych okolicznościach. Ze związku Tezeusza z amazonką przyszedł na świat syn, imieniem Hippolitos, który wyrósł na pięknego młodzieńca. Syn Tezeusza żywił szczególną cześć dla Artemidy, gardził zaś Afrodytą. Obrażona bogini miłości przygotowała przewrotną zemstę: sprawiła, że Fedra, żona Tezeusza, a macocha Hippolitosa, pokochała młodzieńca namiętną miłością. Hippolitos odrzucił z oburzeniem jej uczucie. Urażona w swej dumie kobiecej Fedra oskarżyła pasierba przed Tezeuszem o usiłowanie zdobycia jej siłą. Tezeusz uwierzył swej żonie; przeklął syna, a ponieważ nie chciał sam podnieść na niego ręki, poprosił Posejdona, aby ukarał śmiercią Hippolitosa. Bóg nie mógł odmówić tej prośbie; kiedy syn Tezeusza jechał rydwanem wzdłuż brzegu morskiego, konie przerażone widokiem morskiego potwora, który się nagle ukazał, poniosły i Hippolitos poniósł śmierć wleczony po ziemi. Na wieść o tym, nękana wyrzutami sumienia, Fedra powiesiła się. Podobno Asklepios wskrzesił Hippolitosa na prośbę Artemidy, zaś bogini przeniosła wiernego swego wyznawcę do świątyni znajdującej się w Italii.
Z córek Zeusa Tezeusz wybrał sobie młodziutką królewnę spartańską - Helenę, córkę Zeusa i Ledy. Tezeusz i Pejritoos porwali dziewczynę ze świątyni podczas rytualnego tańca, a następnie udało im się ujść pogoni. Ponieważ Helena była jeszcze zbyt młoda, aby wyjść za mąż, Tezeusz pozostawił ją pod opieką swej matki, Ajtry, sam zaś, zgodnie z umową, musiał z kolei pomóc Pejritoosowi w zdobyciu żony.
Pejritoos postanowił, że porwie najgroźniejszą z córek Zeusa, królową państwa zmarłych, Persefonę. Ułożono plan wyprawy, najbardziej brawurowej i ryzykownej w mitologii greckiej. Początkowo wydawało się, że śmiałkom sprzyja szczęście. z łatwością dostali się oni do podziemi
i dotarli aż do pałacu Hadesa, który przyjął ich na pozór uprzejmie i poprosił, aby zajęli miejsce za stołem; raz usiadłszy nie mogli oni już jednak podnieść się: byli bowiem przyrośnięci do mebla, który nie darmo zwany był Krzesłem Zapomnienia.
Kiedy po pewnym czasie Herakles udał się do pałacu Hadesa, aby schwytać Cerbera, udało mu się z wielkim trudem, oderwać Tezeusza od krzesła. Następnie Herakles chciał oddać taką samą przysługę drugiemu z uwięzionych przyjaciół, jednak nagły wstrząs ziemi ostrzegł go, że byłoby to wbrew woli bogów. Pejritoos pozostał więc na zawsze przykuty do swego miejsca kary.